Будущее 47-летнего специалиста, работавшего ранее с «Пармой» и «Ювентусом», было в миланском клубе под вопросом. У Анчелотти оставался еще год работы по старому договору, но, поскольку «Милан» в национальном первенстве звезд с неба не хватал, в итальянской прессе активно муссировались слухи о том, что Карло покинет клуб этим летом. Все изменилось после победы «красно-черных» в Лиге чемпионов. Обыграв «Ливерпуль» в афинском финале со счетом 2:1, Анчелотти продлил свое пребывание в «Милане» до 2010 года.
«Я очень рад, что продлил свой контракт. Буду продолжать работать с командой, пока это приносит радость болельщикам и руководству «Милана», - заявил Анчелотти. - Нам удалось выиграть Лигу чемпионов вопреки всему, ведь еще осенью многие говорили о моей отставке. Поэтому я вдвойне благодарен тем, кто доверял мне все это время и позволил довести начатое до конца. Прежде всего, это относится к Адриано Галиани - он прекрасный директор».